Вещий Олег был новгородским, а затем и киевским князем, жил на рубеже IX–X веков и прославился военными походами на хазар и на Византию. Согласно летописям, он был братом Ефанды – любимой жены князя Рюрика - и сыном некоего «Урманского» князя.
Одни историки считают Олега и Ефанду норманнами (в пользу этой гипотезы говорит скандинавское имя Олега, которое произошло от мужского имени Хельга), другие же указывают в сторону Тмутараканского княжества, напоминая, что урманом в те давние времена называли густые заросли лесов, а топоним Урман до сих встречается на побережье Черного моря.
Рюрик скончался в походе, когда шел с Олегом «воевать лопь и карел». Умирая, князь поручил шурину, как воеводе знатного рода, воспитание малолетнего сына Игоря – об этом пишет автор «Повести временных лет».
Олег, будучи, в первую очередь, полководцем, уже в 882 году набирает большую дружину и идет на Смоленск и город Любеч, а затем, покорив их и посадив там своих ставленников, спускается по Днепру к Киеву.
Автор "Повести временных лет" весьма подробно останавливается на перечислении племен, служивших Олегу и имевших в его дружине своих представителей, – это было важно.
«В год 6390 (от сотворения мира) выступил в поход Олег, взяв с собою воинов: варягов, словен, чудь, мерю, весь, кривичей – и пришел к Смоленску... и принял власть в городе, и посадил... своего мужа. Оттуда отправился вниз и взял Любеч».
Как видим, Олегу в самом начале подчинялись не менее пяти славянских племен, причем не только небольшие весь и чудь, но и крупные – новгородские словене и кривичи — союз древних племен, в который входили жители Полоцка, Пскова, Твери и Смоленска.
Таким образом, «Урманского» князя поддержали жители огромных северных территорий будущей Руси. Кривичи активно взаимодействовали с варягами, имеются свидетельства, что именно они строили им ладьи. Очевидно, в этом походе варяги представляли собой командное звено или ядро княжеской дружины, состоявшее из хорошо обученных воинов.
То что произошло под Киевом, известно по летописям: встав под городом, Олег хитростью заманил в свой лагерь князей Аскольда и Дира. Он заявил им, что «нє́ста кнѧзѧ́ ни рoду кнѧ́жѧ, нo Aзъ єсмь рoду кнѧ́жѧ!», предъявил им наследника Рюрика «Ингоря», а после убил обоих и сел княжить в Киеве.
Летописи указывают, что при дворе князя были и варяги, и словене и «прочие, прозывавшиеся русью», а дань ему платили все те же словене (каждый год варяги только от Новгорода собирали 300 гривен), кривичи и мерь.
В последующие годы Олег продолжал покорять славянские племена: через год он подчинил древлян, обитавших между Днепром и Припятью, затем северян и радимичей, живших к востоку и северо-востоку от Киева, защитив их от хазар; а с тиверцами и уличами заключил военный союз.
Утвердившись в Киеве, Олег совершил поход на Константинополь. Его войско не на шутку испугавшиеся греки окрестили «Великой Скифью»: у Олега были и конница, и флот. Больше всего греков поразило решение Олега, добравшегося до Византии по морю, поставить свои ладьи на колеса и, подняв паруса, покатить на них к городу.
При этом князь, как и любой язычник, жалости к врагам не ведал и «сотворил» много зверств: пленных пытали, секли мечами и топили в море, так что греки, пораженные его жестокостью и решимостью, откупились от князя, позволили ему прибить свой щит к вратам города и заключили с ним договор, на основании которого взаимодействовали с Русью долгое время. В договоре 911 года греки именовали Олега не иначе, как «Великим князем русским».
Княжеская «Великая Скифь» включала много разных народов. По свидетельству летописцев, в войско Олега входили варяги, меря, словене, чудь, древляне, кривичи, поляне, хорваты, радимичи, северяне, вятичи, дулебы (довольно таинственное славянское племя, обитавшее то ли на Волыни, то ли в междуречье Одра и Вислы) и тиверцы, которые исполняли роль переводчиков (толмачей).
Греки же воинов этого разнородного войска прозвали еще и дромитами, от греческого слова «дромос» – бег, так как они очень быстро передвигались.
После похода на Царьград князю дали прозвище Вещий: очевидно, он совершил то, что задумывал и чем потом хвалился на пирах. Некоторые историки считают, что христианские авторы летописей делают акцент на том, что судьба посмеялась над князем и преподнесла ему в конце его пути неприятный сюрприз – он не смог увидеть причину собственной гибели.
По легенде, Олег пришел к волхву с тем, чтобы тот предсказал ему будущее. И волхв предрек Олегу, что примет он смерть от собственного коня. Испугавшись, Олег велел увести коня подальше.
Вспомнил князь о пророчестве колдуна только через четыре года, и решил узнать, что стало с его конем. Ему сказали, что конь давно околел и от него остались только кости. Тогда Олег захотел посетить место, где лежали останки. И когда он наступил на череп коня ногой в знак утверждения своей победы («Чего мне теперь боятся?»), из черепа выскользнула змея и ужалила его. Олег умер тот час же.
По другой версии, смерть Олега наступила тоже от укуса змеи, но только когда князь находился не на родной земле, а «за морем».
Одни летописи пишут, что останки Олега покоятся в Ладоге, другие местом упокоения Олега считают киевскую гору Щеквицу.
После его смерти Великим князем Киевским стал князь Игорь, сын Рюрика, которому в ту пору уже исполнился 31 год. Олега недаром наряду с Рюриком называют основателем русского государства: он оставил после себя обширные владения, простиравшиеся от Черноморского побережья на юге до Ладоги и Белого озера на севере и от Мурома на востоке до Турова на западе.