С точки зрения отечественных социологов, варианты отдыха у членов российских ОПГ в 1990-е годы зависели от масштабов их деятельности, спектр которой был узок и чаще всего ограничивался вымогательствами, разбоями, грабежами и убийствами.
По мнению российского социолога Вадима Волкова, автора книги «Силовое предпринимательство», предпочтения в развлечениях братков 1990-х хорошо показаны в российском фильме Петра Буслова "Бумер", более приближенном к действительности, если сравнивать его с сильно романтизированной «Бригадой». Решения бандитов в "Бумере" необдуманны, спонтанны. Собственно, сам образ крутой иномарки как таковой в киноработе Буслова воплощает идеал преступника того времени – предполагается, что именно наличие «Бумера» должно обеспечить безопасность.
Скудный набор развлечений как следствие ограниченности поведенческих стереотипов Вадим Волков квалифицирует как «короткие горизонты жизни» – бандиты тех лет чаще всего просто жили одним днем, не строя планов на далекое будущее. В «Бумере» самое распространенное развлечение для скрывающихся бандюков - это напиться и «снять телок».
Популярным времяпровождением бандитов 1990-х было посещение ресторанов. Как пишет издание «Версия», в «бандитском Петербурге» у каждой уважающей себя организованной преступной группировки была своя точка, где братва не только отдыхала, но и решала вопросы на стрелках. Одними из «центровых» мест в этом плане были петербургские рестораны «Голливудские ночи» и «Тихая жизнь» (последний по иронии судьбы располагался рядом с городским кладбищем). «Ночной директор» Санкт-Петербурга, лидер тамбовской группировки Владимир Кумарин любил посидеть не только «Голливудских ночах», но и в «Магрибе» и «Золотой стране». Подобные заведения часто фигурировали в сводках РУОП, периодически там происходили кровавые разборки между разными ОПГ, по завершении которых нередко оставалась гора трупов.
Ограниченность в выборе развлечений у большинства бандитов 1990-х подтверждает доктор юридических наук, профессор криминалистики Анатолий Кустов. Он говорит, что преступники того времени главным образом тратили свой криминальный доход на кутежи, проституток и различные дорогие «игрушки», вроде того самого «Бумера». Бандиты вообще любили внешние понты – дорогостоящую одежду, золотые цепочки и перстни, редкие тогда мобильные телефоны.
Большинство ОПГ 1990-х, действующих в крупных городах России, имели подконтрольные им бордели, зачастую замаскированные под сауны и массажные салоны, работницы которых были обязаны систематически обслуживать бандитов на «субботниках».
Наиболее продвинутые бандиты 1990-х уезжали проветриться за границу, на популярные зарубежные курорты. Часть из них осталась там на постоянное место жительства, продолжив вести криминальный бизнес. Как пишет InoPressa, курорты рядом с Балеарскими островами в начале нулевых оккупировали перебравшиеся в Испанию остатки Тамбовской ОПГ, занимающейся убийствами и отмыванием денег, добытых преступным путем.
Испанская полиция в ходе операции «Тройка», проведенной в 2008 году, по всей стране арестовала десятки бывших россиян, которые, по данным следствия, входили в Тамбовскую ОПГ.