Советско-финская, или Зимняя война продлилась чуть более 3 месяцев. Одно из самых неоднозначных и жестоких противостояний, о финскую войну до сих пор ломаются копья и перья историков.
Боевые действия зимой 1939-1940 гг. проходили в условиях очень суровой зимы, когда температура опускалась до -30, а иногда и — 40 градусов, высокий снежный покров 110 -125 см., а иногда и больше, густые леса — все это заставляло вести боевые действия в основном вдоль дорог, где финны активно применяли действия из засад. Нередко действовали «кукушки» - финские солдаты, вооруженные пистолетами-пулеметами «Суоми». Заняв удачную и хорошо замаскированную позицию, финский стрелок мог на ближней дистанции нанести очень серьезный урон советскому стрелковому подразделению. Реакция советского руководства на успешное применение врагом автоматического оружия в ближнем бою была мгновенной. Уже в ходе боевых действий с Финляндией в Красной Армии появились ППД-34/38, а на заключительном этапе и ППД-40. От своего прототипа ППД-34 они отличались наличием дискового магазина, скопированного с финского «Суоми». Впоследствии, представление о «кукушке», как финском бойце вооруженном пистолетом-пулеметом, в нашей стране очень сильно трансформировалось в легендарный образ финского снайпера, причем нередко действовавшего с деревьев.
Если говорить о снайперах, то есть специально подготовленных стрелках, вооруженных винтовкой с оптическим прицелом, то у финнов их было немного и много быть в принципе не могло, из-за отсутствия соответствующего вооружения. О немногочисленных финских снайперах уже сложилось немало легенд, скорее подтверждающих их исключительность. В Советском Союзе же с 1928 г. большое внимание уделялось снайперскому делу и в составе рот находилось от 3 до 5 снайперов. Если в начале войны действия советских снайперов не отличались значительной результативностью, то на завершающем этапе войны, особенно при штурме Выборга, снайперы сыграли заметную роль в борьбе с огневыми точками и пехотой противника. Задачей снайпера было своим метким огнем в атаке и обороне поддерживать действия своего подразделения. Подобная тактика будет держаться до середины 1942 г., когда во Время Великой Отечественной войны действия как советских, так и немецких снайперов приобретут несколько иной характер.
Финская война была отмечена последним случаем применения знаменитого автомата Федорова. Войсковые испытания автомат прошел еще на Румынском фронте в 1916г., однако его относительно массовое (выпущено около 3,5 тыс единиц) производство было развернуто в первой половине 20-х годов. Во время финской войны автоматом Федорова вооружались советские лыжники и штурмовые группы — те кому на короткой дистанции требовалось создать высокую плотность огня. Финская война была так же отмечена первым применением СВТ-38 (самозарядная винтовка сист. Токарева обр. 1938г.). Оружие неплохо себя зарекомендовало в суровых условиях войны и после доработки было принято на вооружение уже как СВТ-40 (отличалось общей длинной и расположением шомпола. В дальнейшем, во время Великой Отечественной войны эта винтовка не раз критиковалось за сложность производства и обслуживания, однако в руках опытных и подготовленных бойцов была весьма грозным оружием. Да и финны, испытавшие на себе действие этого оружия, отмечали высокие качества этой винтовки.
В условиях суровой зимы стандартное обмундирование красноармейцев (сапоги, шинели, буденовки) оказалось явно недостаточным и в действующей армии появляются большое количество полушубков и шапок-ушанок. По легенде, когда остро встал вопрос о недостатках буденовки в 40-градусный мороз, Сталин предложил заменить буденовку шапкой-ушанкой, которую сам любил носить в зимний период. Называлась она тогда «нансенкой» или «нансеновкой» по фамилии известного норвежского полярного исследователя Ф. Нансена, и со времен финской войны стала частью форменной одежды советских военнослужащих.
Советско-финская война отмечена первым боевым применением советских плавающих танков по их прямому назначению. Танки Т-37 и Т-38, вооруженные одним 7,62 мм пулеметом и с экипажем в 2 человека форсировали водные преграды в зависимости от условий по льду, а иногда и вплавь. Так, например в боях у реки Пенсин-Йоки рота Т-38 потеряв два танка, вплавь форсировала реку и своим огнем обеспечила успешную переправу пехоты. В дальнейшем во время Великой Отечественной войны эти боевые машины чаще применялись как обычные танки и крайне редко по своему специальному назначению (например в боях у Невской Дубровки).
За несколько месяцев до событий в Финляндии в боях на Халхин-Голе майор С. И. Грицевец, посадив свой истребитель на территории противника, вывез сбитого в бою командира полка В П. Забалуева. Примечательно, что подобный подвиг в ходе финской войны советские летчики повторили 11 раз, спасая экипажи сбитых или совершивших вынужденную посадку самолетов. Так, в последний день войны капитан И. Н. Шаров спас лейтенанта Доброва, чей самолет был сбит. Газета «Красная Звезда сообщала об этом подвиге: «Только к концу второго дня Шаров обнаружил Лейтенанта в 30 километрах от места, где лежали остатки его самолета - Добров шёл в сторону СССР. Опустившись, Шаров подобрал Лейтенанта, посадил его к себе на плечи и произвёл удачный взлёт. В пути сильный ветер положил Лейтенанта на фюзеляж. Чтобы Добров не упал, Майор прижимал локтями его ноги к спинке сиденья. Такое положение рук не позволило лётчику выпустить шасси. Но он всё же сумел благополучно посадить самолёт...».
После прорыва финской «Линии Маннергейма» серьезным препятствием на пути Красной Армии стал Выборг. Этот крупный промышленный и транспортный центр был превращен финнами в крепость. Отдельные участки под Выборгом были финнами затоплены и в ряде случаев красноармейцы шли на штурм по колено, а иногда и по пояс в ледяной воде. 70-стрелковая дивизия М. П. Кирпоноса обошла укрепления Выборга по льду Финского залива и нанесла удар во фланг и тыл вражеских укреплений. Пока под Выборгом шли ожесточенные бои в Москве уже шли мирные переговоры, однако, финская делегация, считая падение Выборга маловероятным не шла на уступки. Только, когда стало известно, что бои уже развернулись на улицах города, финны пошли на подписание договора поздним вечером 12 марта. А еще спустя несколько часов Красная Армия полностью овладела Выборгом — стороны еще не знали об уже состоявшемся подписании мира. Последний же выстрел с советской стороны был сделан около 12 ч. 13 марта 1940 г.