Президент США Вудро Вильсон недвусмысленно дал понять руководству молодой советской республики, что Америка не поддерживает её политики и выражает надежду на смену государственного курса. Одновременно американцы проводили работу по поддержке антибольшевистских сил на территории России.
По мнению советского и российского историка-американиста Эдуарда Иваняна, мартовское послание Вильсона, адресованное IV Чрезвычайному съезду Советов, преследовало одну главную цель – укрепить позиции США на российском рынке, потеснив на нём своего злейшего врага Германию и японцев, лишив последних господствующего положения в Азии и на Тихоокеанском побережье. Ратификация Брестского мирного договора Россией не входила в интересы США.
В послании президент Америки прямо заявил, что лучше бы Советам вместе с США и их союзниками вместе поработать над созданием демократического и либерального российского правительства, а от пути к социализму надо бы отказаться.
Согласно выводам американского историка Рональда Е. Поваски, самым активным сторонником проведения антибольшевистской американской политики был госсекретарь США Роберт Лансинг. После подписания Россией и центральными державами Брест-Литовского мирного договора, американцам стало понятно, что единственной возможностью сохранить свои интересы в данной ситуации остаётся свержение большевистского режима контрреволюционно настроенными силами, действующими в советской республике.
В этой связи ставка на казачьего атамана Алексея Каледина была неслучайной: он обладал большим авторитетом у донского казачества, в массе своей враждебно относящегося к большевистскому режиму (впрочем, как показали развивающиеся события, это доверие вскоре пропало). Кроме того, он являлся убеждённым монархистом, противником Временного правительства и героем Первой мировой войны, отличившимся в знаменитом Брусиловском прорыве. Каледин ещё до Октябрьского переворота, летом 1917 года, уже в качестве донского войскового атамана публично чётко обозначил своё видение принципов государственного устройства России как республики без какого бы то ни было революционного движения. Алексей Каледин, Лавр Корнилов и Михаил Алексеев были главными российскими военачальниками-организаторами массового вооружённого сопротивления большевикам.
В декабрьском меморандуме 1917 года Роберт Лансинг писал, что единственная возможность создать устойчивое российское правительство – добиться военной диктатуры, и способен на такие действия именно атаман Каледин с подчинёнными ему войсками.
Писатель и историк Вячеслав Васюков приводит данные о том, что политика США, касающаяся поддержки Алексея Каледина, была аналогичной действиям в этом направлении со стороны Антанты: страны антибольшевистского блока также финансировали Белое движение. Как пишет Васюков, США, в отличие от Англии и Франции, официально не участвовали в разделе сфер влияния в России (согласно меморандуму, подписанному этими странами в декабре 1917 года, советская республика была поделена на области-«зоны действия» англичан и французов). Позднее США и Япония также получили свои «регионы влияния» – Дальний Восток и Сибирь.
Сотрудник американской дипломатической миссии Трумэн Смит неоднократно информировал госдепартамент США о необходимости выделить деньги для помощи антибольшевистским силам, в том числе и Каледину. Вячеслав Васюков цитирует письмо госдепартамента США, направленное в Париж, где предлагается через посредничество Англии и Франции оказать финансовую поддержку калединскому движению (деньги, предоставленные Америкой, должны были передавать Каледину представители Антанты).
Сложно сказать, какие именно суммы в итоге выделялись США для этих целей и какова была периодичность данных траншей. В документах упоминается о намерении выделить Каледину заём (!) в полмиллиона долларов. Англичане одновременно с этим переговорным процессом передали на Юг России 120 миллионов фунтов стерлингов.
Генрих Иоффе в книге «Белое дело. Генерал Корнилов» писал, что застрелившийся в феврале 1918 года Алексей Каледин разочаровался в себе как в казачьем атамане. Многочисленные поражения его войска в сражениях с Красной армией и отток казаков к большевикам убедили Каледина в том, что лидером в этой среде он уже не является. Данный факт он подчёркивал и в предсмертном письме генералу Алексееву.