Нестор Махно был неординарной личностью. С 7 лет он был вынужден наниматься батраком, но сумел проучиться 4 года в церковно-приходской школе. В 16 лет он играл в заводском театральном кружке и сочинял неплохие стихи. В юности Нестор примкнул к банде, которая занималась тем, что сейчас называется терроризмом, и был осуждён сначала на казнь, а затем на 20 лет каторги, от которой освободился по амнистии Временного правительства.
Позднее Нестор Иванович проявил себя как талантливый военачальник, анархист и носитель идеи государственного самоуправления.
Махно был довольно любвеобильным мужчиной. Когда режиссёр Николай Каптан снимал биографический фильм о легендарном анархисте, к нему обратилось несколько человек, называющих себя потомками Нестора Ивановича (от нескольких любовниц Махно).
Нестор Махно производил сильное впечатление на женщин. Внешность его была не совсем обычной: довольно хрупкое телосложение, рост - 164 см, чистые черты лица и длинные волосы, которые он отрастил в тюрьме, в камере смертников, 52 дня ожидая казни.
Он был красноречив, ироничен и заражал окружающих своим внутренним огнём. Взгляд его современники описывали как гипнотический. Очаровывая женщин, он не забывал пользоваться и полученными в юности театральными навыками.
Махно был храбр, опасность его опьяняла. У него было множество боевых ранений, в том числе он получил пулю в затылок и другую, разрывную, раздробившую ему голеностоп. Отчаянный Махно писал такие стихи:
Я в бой бросался с головой,
Пощады не искал от смерти,
И невиновен, что живой
Остался в этой круговерти.
Первым в жизни Нестора был ранний брак по воле матери, которая стремилась отвлечь его от политической деятельности. По некоторым данным, эту жену Нестора звали Анной, но их отношения вскоре разладились.
Николай Герасименко в книге «Батько Махно. Мемуары белогвардейца» сообщает, что затем Нестор женился на интеллигентной и красивой еврейке Соне. Он познакомился с ней на улице. Оказалось, что девушке негде переночевать. Нестор предложил ей ночлег, а ночью попытался изнасиловать, но встретил решительное сопротивление. Молодой атаман воспылал нешуточной страстью к своей недоступной гостье и предложил ей официальный брак. При крещении Софья получила имя Нина.
Затем в жизни Нестора Махно появилась Настя Васецкая. Они жили гражданским браком на анархистских принципах. Это была настоящая романтическая история. У них родился сын. Из источников известно, что ребенок уже при появлении на свет имел один зубик, но вскоре умер. Супруги потеряли друг друга в 1918 году: Насте сказали, что Махно погиб, и она вышла замуж вторично.
Впоследствии Анастасия зарабатывала на жизнь тем, что нанималась белить хаты. Умерла она в 1981 году в возрасте 84 лет.
По данным исследователя Светланы Салий, в 1917-м Махно увлёкся женщиной по прозвищу Атаманша Маруся: Марией Никифоровой, отсидевшей в тюрьме и проведшей 20 лет на каторге. Она действительно была атаманшей: сколотила свою банду, которая промышляла грабежами и убийствами. Как пишет корреспондент «Комсомольской Правды» Лидия Павленко, Маруся была редким и полным гермафродитом. Екатерина Никитина, её сокамерница по Новинской тюрьме, вспоминала: «От нас она явно пряталась, раздевалась под одеялом, не мылась, как все мы, в уборной до пояса... это оказался не мальчик и не девочка… Мы стали звать ее «ОНО».
Эта женщина ходила то в мужской, то в женской одежде и периодически представлялась Володей, при этом была замужем за польским анархистом Витольдом Бжойстеком. С Махно Маруся жила в статусе боевой подруги.
Затем был недолгий роман с телефонисткой Тиной, после которого Нестор вновь вернулся к мужественной Марусе.
В 1918 году секретарём Нестора стала красавица-казачка. Её звали Агафьей, юность она провела в монастыре. Однако любовь к приключениям и яркая красота привели молодую монахиню к ряду любовных похождений. Об этом узнала настоятельница, и изгнала Агафью из монастырской общины. После встречи с Нестором девушка взяла себе имя Галина. Она отлично владела оружием и сражалась с мужем рука об руку. Ездила верхом, стреляла из пулемёта, ходила в атаку.
Галина проявила себя как рьяная защитница прав женщин. Тех из махновцев, кто грабил и насиловал женщин, она расстреливала собственноручно. А после того, как красноармейцы убили её отца – в прошлом киевского жандарма, Галина сгоряча лично зарубила сельскую учительницу, хотя не факт, что та была виновата.
В конце 1920-х годов руководство Красной Армии воспользовалось содействием Махно при взятии Крыма, но затем уничтожило практически всё его войско. В августе 1921-го Махно вместе с женой бежал в Румынию, а затем в Варшаву, где они попали в польский концлагерь. Здесь у них родилась дочь Елена. После освобождения семья очутилась в Венсенне под Парижем, где прожила 10 лет. Галина работала прачкой, Нестор Иванович плел на продажу верёвочные тапочки, написал книгу мемуаров. Дочь он обожал и старался всячески баловать.
В Париже у атамана обострился туберкулёз. Чтобы уберечь от болезни маленькую дочь, от Махно ушла жена. В одиночестве он погрузился в глубокую депрессию. Его положили в госпиталь для нищих, где удалили два поражённых туберкулёзом ребра. Когда Галина пришла навестить мужа в его глазах стояли слезы. Прощаясь с дочерью, он пожелал ей быть здоровой и счастливой.
Мы проливали кровь и пот,
С народом откровенны были,
Нас победили, только вот
Идею нашу не убили.
Нестор Иванович Махно скончался в 1934 году от туберкулеза и был похоронен на парижском кладбище Пер-Лашез. На скромном памятнике, согласно его завещанию, написано: "Советский коммунар Нестор Махно". Галине Кузьменко было всего 37 лет, но замуж она больше не вышла, полностью посвятив себя дочери. В 1943-м немцы вывезли Елену Несторовну в Берлин на работы. Мать последовала за ней.
В 1945 году мать и дочь попали в тюрьму в Киеве, их поместили в одну камеру с уголовницами, которые, вспоминала Г. Кузьменко, «зарились на наши заграничные тряпки, в особенности бельё». В середине декабря зачитали приговор: матери дали 10 лет лагерей за участие в махновском движении, дочери - пять лет ссылки. В 1954-м Галина была освобождена по амнистии и вместе с дочерью поселилась в Казахстане. Умерла любимая жена Нестора Махно 23 марта 1978 года в Джезказгане в возрасте 86 лет.