Монархия в Речи Посполитой была выборной. При наличии у короля прямого наследника вельможи обычно утверждали его в наследственных правах. Но если наследника не было, то польско-литовские магнаты и шляхта избирали себе в короли кого-то из династий Европы. При этом возникали две-три и больше партий, поддерживавших того или другого кандидата. Дело доходило до вооружённых стычек, и иногда судьба королевского трона решалась в гражданской войне. Европейские монархи внимательно следили за этими «предвыборными кампаниями», стараясь подкупить польско-литовских вельмож в пользу патронируемых ими кандидатов. Для европейских государств выборы короля в Речи Посполитой были способом утвердить там своё политическое влияние, а для знатных людей этой страны – пополнить свои бюджеты и выдвинуться своими заслугами перед будущим монархом.
7 июля 1572 года скончался польский король и литовский великий князь Сигизмунд II Август. С ним пресеклась династия Ягеллонов, правившая в стране с конца XIV века. Речь Посполитая в это время вела войну с Россией за обладание Прибалтикой (Ливонией).
Многие вельможи в Литве (включавшей тогда современную Белоруссию) и польской Украине были недовольны ни этой войной, ни вообще тем, что их королевству регулярно приходилось воевать с Россией. Ведь в случае войны земли этих вельмож первыми подвергались разорению, тогда как Польша оставалась недоступной для московских воевод. Кроме того, часть литовско-западнорусской знати по-прежнему исповедовала православие либо была православной ещё одно-два поколения назад. Короче, среди дворян в Белоруссии и Украине было сильно стремление к установлению прочных мирных отношений с Россией. Одним из средств такого замирения Москвы виделось объединение трёх стран – Польши, Литвы и России – под одной короной. При этом часть литовско-западнорусской знати была даже готова отделить Литву от унии с Польшей и соединить её с Москвой.
В московских правящих сферах со времён Ивана III, деда Ивана Грозного, стремились овладеть русскими землями в Литве. Соединение титула царя всея Руси с польским королевским и литовским великокняжеским считалось там одним из средств достижения такой цели. При этом и Москва считала возможным отделить Литву под Польшу и поставить под свой контроль.
Но в Речи Посполитой был обычай, по понятным причинам, избирать на престол не царствующего где-либо монарха, а его сына или брата, имевшего мало шансов, по правилам наследования, занять трон своих предков. Поэтому, когда в феврале 1573 года в Россию прибыло посольство от партии литовских вельмож во главе с Михаилом Гарабурдой, оно просило у Ивана Грозного, чтобы тот согласился на избрание королём своего второго сына Фёдора (старший сын Грозного Иван ещё был тогда жив). При этом посольство выдвинуло условиями, на которых Литва согласна поддержать Фёдора Ивановича, чтобы Россия вернула Литве Смоленск, Полоцк и Северскую землю, а также признала её право на всю Ливонию.
Иван Грозный выставил свои условия. За Россией не только остаются ранее завоёванные земли, но Киев и Ливония также должны отойти к ней. Речь Посполитая уничтожает обычай выбирать королей, и потомки Фёдора будут её монархами по праву наследования. В случае же отсутствия у него потомков, Польша и Литва навеки соединятся в одну державу с Россией под короной московского царя. При этом Иван Грозный дал понять, что хорошо знает о желании многих литовских вельмож получить в короли его самого, а не его сына.
Гарабурда понимал, что это, прежде всего, желание самого Грозного – объединить три короны на своей голове. Для литовской знати это было неприемлемо, прежде всего, потому, что она боялась тиранства царя, проявленного им в Опричнине. Поэтому посол оговорил, что король не может выезжать из их страны и править там через наместников, и что он обязан, прежде коронации, принять католичество.
Казалось бы, переговоры должны были на этом прерваться. Однако Иван Грозный, видимо, очень хотел использовать открывшийся шанс дипломатическим путём раз и навсегда решить «давний спор славян» в пользу России. Он, поразмыслив, снова призвал к себе посла и сообщил ему крайние пределы своих уступок. В его полном титуле именование царя и великого князя всея Руси, Киевского, Владимирского и Московского должно быть выше названий короля Польского и великого князя Литовского, но прочие земли расписывались по степени знатности, и польско-литовские могли стоять выше российских. Царь обещал при назначениях на правительственные должности в Польше и Литве руководствоваться конституциями этих государств и сохранить в них неприкосновенность католической веры. Обещал Иван Грозный также попеременно бывать в каждом из государств, а не править ими только из Москвы. Он соглашался отдать Литве Полоцк и часть Ливонии, требуя присоединения к России лишь Киева. Однако он наотрез отказывался от перехода в католичество, требуя, чтобы обряд коронации совершил над ним московский митрополит, и чтобы православные церкви могли свободно строиться по всей Речи Посполитой, не собираясь предоставить такого же права католикам в России.
При этом Иван Грозный особо подчеркнул, что, в случае невозможности избрать его польским королём на таких условиях, он готов удовольствоваться, при всём вышеизложенном, троном великого князя литовского и пребывать попеременно то в одном, то в другом государстве. Таким образом, царь давал понять, что поддержит сепаратистские устремления литовской знати. Однако уже в этом ответе сквозило понимание, что литовские вельможи не согласятся и на это, и царь дал понять, что для него было бы крайне желательным избрание королём австрийского эрцгерцога Эрнеста, сына императора Максимилиана, с которым у Москвы были традиционно хорошие отношения. Однако сейм в Варшаве избрал королём французского принца Генриха Валуа.
Обоюдное желание доставить вечный мир крупнейшим славянским державам путём их династического соединения натолкнулось на их непримиримые различия в религии и политических традициях. Тем не менее, мысль об объединении не была оставлена в лучших умах как польско-литовской, так и российской знати. Этот вопрос поднимался в царствование на Москве сына Ивана Грозного Фёдора, а в Смутное время подошёл наиболее близко к положительному решению.