До того как возглавить казацко-крестьянское восстание Иван Исаевич Болотников успел повоевать в донских степях, побыть гребцом на турецкой галере и даже пожить в Венеции. Такая биография заставила историков задуматься, а кем на самом деле был один из воевод Лжедмитрия.
Иван Исаевич Болотников скорей всего принадлежал к московскому боярскому роду, который к 17 веку обнищал. Как и многие другие дети боярские он решает служить влиятельному и богатому господину. Болотников входил в вооруженную свиту князя Андрея Тетлявского, влиятельного в те времена рода, имевшего владения в Москве, Твери и Ростове. По своим размерам кремлевские палаты этой семьи уступали только царским.
Кстати, во время боевых действий Андрей Телятевский был воеводой у своего бывшего холопа. Сведения о ранней биографии будущего руководителя крестьянского восстания оставил немец Конрад Буссов, служивший офицером в армии Лжедмитрия I. Согласно услышанной от московитов версии Иван еще в молодости сбежал от своего хозяина в донские степи.
Во время одного из боев казаков с крымскими татарами Болотников попал в плен, после чего его продают на турецкую галеру. В морском сражении с немецкими галерами турки были разгромлены, а гребцы освобождены. Получив свободу, Иван Болотников оказывается в Венеции. С 1603 по 1604 год бывший невольник живет в роскошном венецианском дворце Фондако деи Тедески, который те времена был немецким торговым подворье.
За год Иван Исаевич выучил немецкий язык и, узнав о событиях смутного времени, решает вернуться на Родину. Пройдя через Германию и Польшу, Болотников прибыл в городе Самбор, где в доме тестя Лжедмитрия I Юрия Мнишека знакомится с прислужником лжецаря Михаилом Молчановым. Тот представляется Болотникову чудом спасшимся царевичем Дмитрием и после долгой беседы направляет его к князю Григорию Шаховскому, в Путивль в качестве своего эмиссара и главного воеводы.
Под начало бывшего невольника, прибывшего из Венеции, быстро оказывается 17-тысячеая рать. В отрядах Болотникова были крестьяне, казаки, служившие первому лжецарю, дети боярские Прокопия Ляпунова и стрельцы Истомы Пашкова. «Армия» отличалась жестокостью, которую разжигал сам лидер восставших. В своих подметных письмах он приказывал сторонникам убивать бояр, их жен, а дочерей забирать себе.
В «Каразинском хронографе» есть следующая запись: «И в тех украйных, в польских и в северских городах люди по вражию наваждению бояр и воевод и всяких людей побивали разными смертьми, бросали с башен, а иных за ноги вешали и к городовым стенам распинали и многими разноличными смертьми казнили и прожиточных людей грабили, а кого побивали и тех называли изменниками, а они [восставшие] будто стоят за царя Дмитрия».
Дворянское ополчение откололось от Ивана в момент его попытки взять штурмом Москву. Полностью разбить восставшую армию удалось молодому полководцу Скопину-Шуйскому, а под Тулой он попал в плен. В момент осады города царь Василий Шуйский предложил лидеру бунтарей сложить оружие и, целуя крест, клялся, что не причинит ему вреда. Свое слово царь нарушил. Ивана Болотникова сослали в Каргополь, где сначала ему выкололи глаза, а потом утопили.
По версии ряда историков в Венеции Иван Болотников был выбран агентом влияния и одним из проводников немецкой, венецианской и польской политики. Возможно, его не отбили, а просто выкупили из плена братья иезуитского ордена. После годичной подготовки Ивана отправляют в Россию с целью обеспечить новый виток смуты, что поможет еще больше ослабить русское государство.
Странно, что бывший невольник год бесплатно живет в самом дорогом квартале Венеции и видимо с большими деньгами отправляется домой, где сразу оказывается в центре политической борьбы. В Россию Болотникова послали как организатора нового бунта, цель которого свержение царя Василия Шуйского и замена его новым самозванцем. Исследователь Валерий Куклин считает, что царь Василий не нарушал клятву и сохранил жизнь Болотникову.
После поражения «иезуитский генерал» благополучно вернулся в Италию, а версию его казни записали по приказу патриарха Филарета, отца первого царя из династии Романовых. Таким образом, глава русской церкви пытался дискредитировать Шуйских и прикрыть собственную связь с орденом иезуитов.