Русские князья, объединившись с союзниками, успешно громили «железных рыцарей» как в оборонительных, так и в наступательных сражениях. Одной из самых знаменитых битв, в которой крестоносцы потерпели сокрушительное поражение, было Ледовое побоище на Чудском озере.
В XIII веке полоцкие, смоленские, новгородские, псковские князья с переменным успехом громили владения Ордена меченосцев восемь раз (с 1203 года). Все эти походы были необходимы для укрепления влияния русского княжества на востоке Прибалтики.
Прибалты платили дань русским князьям. В 1202 году в основанной немецкими крестоносцами Риге был образован Орден меченосцев. Ливонское братство воинов Христа понадобилось Рижскому епископату для помощи в обращение в христианскую веру ливов-язычников. Целью походов русских князей на Ливонию было возвращение ускользающего контроля над прибалтийскими племенами.
В 1203 году войска Владимира Полоцкого захватили Изборск и обложили его жителей данью. В 1212 году новгородский князь Мстислав Удатный осадил северо-эстонскую крепость Варболу. После получения большой суммы откупных он снял осаду и вернулся домой. Очередная успешная вылазка в Ливонию была осуществлена князем Владимиром в 1227 году, когда его дружина осадила эстонский город Оденле. После трех дней осады, несмотря на помощь подоспевших войск Ордена меченосцев, эсты сдали город.
В последующем русские князья предпринимали неоднократные успешные походы на Ливонию. В ответ на нападение крестоносцев в 1233 году на русский Тесов псковский князь Ярослав в 1234 году с новгородскими дружинами вторгся во владения Ордена и занял позиции возле Юрьева. «Контратаки» рыцарей из Юрьева и расположенного в нескольких десятках километрах Отеля не помогли – русские войска всякий раз их отражали, и в конце концов противник был разбит.
С тех пор серьезных попыток по захвату земель, на которые претендовали русские, меченосцы не предпринимали. В 1237 году войска Ордена после поражения в битве при Сауле с племенами жемайтов и земгалов (народов Прибалтики) влились в Тевтонский орден.
Остатки Ордена меченосцев составило ядро Ливонского ордена, созданного в 1237 году. По своему статусу Ливонский орден являлся «филиалом» Тевтонского.
В 1242 году, предприняв вылазку против Новгорода в составе Тевтонского ордена, ливонцы проиграли знаменитое Ледовое побоище. Спустя 26 лет случилась Раковорская битва, где рыцарям снова досталось от дружин новгородских князей. Из сражений, в которых ливонцам был нанесен серьезный урон русскими дружинами, можно также отметить битву в 1501 году возле замка Гельмед (район нынешнего Тарту, тогда Дерпт). В ней воевода Данила Щеня со своим войском наголову разбил рыцарей магистра Ливонского ордена Вальтера фон Плеттенберга.
Во второй половине XVI века русским царем Иваном IV (Грозным) была инициирована война с Ливонской конфедерацией. Ливонский орден по своей боевой мощи уже значительно уступал русскому войску, и поэтому ливонцам в результате пришлось расстаться с Нарвой, Дерптом и многими другими городами. Земли у прекратившего существование Ордена изъяли и начали делить между собой Великое Литовское княжество, Русь, Швеция и Дания.
Это пожалуй, самое известное сражение русских войск против Тевтонского ордена в XIII веке. Именно оно заставило крестоносцев заключить с новгородцами долгосрочный мир. По этому договору рыцари не претендовали на захваченные русские земли и даже на часть территории современной Латвии, уступленной по такому случаю Руси.
Битве на Чудском озере, состоявшейся в апреле 1242 года, предшествовали не менее значимые схватки русичей с тевтонцами. Сначала войска Александра Невского заняли крепость Копорье, основанную рыцарями после их вторжения на новгородские земли. Затем, получив подкрепление из Владимира, Невский освободил от крестоносцев Псков.
Еще одной серьезной битвой между русскими и тевтонцами некоторые историки считают сражение при Раковоре (Раквере), случившееся спустя 24 года после Ледового побоища. Новгородцы вторглись в земли датчан, заручившись поддержкой князей из других городов. По Ливонии прошлась дружина псковского князя Довмонта, владения которого прежде страдали от набегов тевтонцев. Ни одного города русские, правда, тогда не осадили и не взяли. Но зато ответные атаки Тевтонского ордена на Псков, предпринятые в 1269 году, были успешно отбиты. Итогом этих сражений стало вновь заключение мира между русскими князьями и крестоносцами «на всей новгородской земле».