Большинство исследователей обеих военных кампаний на территории мятежной Чечни конца XX-го – начала XXI века склоняются к мнению, что принятие решения об этом перемирии было ошибочным для российской стороны – Хасавюртовские соглашения дали возможность чеченским сепаратистам передохнуть и накопить силы и средства для дальнейших боевых действий.
В первую чеченскую кампанию федеральные войска были поставлены в заведомо невыгодные для себя условия – боевики поддерживались значительной частью населения мятежной республики, они хорошо ориентировались в знакомой им горной местности и вели во многом успешную партизанскую войну. Ликвидация первого президента самопровозглашенной Ичкерии Джохара Дудаева ситуацию не изменила – боестолкновения продолжались, и федеральные власти осознавали: этот кровавый конфликт может оказаться затяжным. Со стороны Кремля предпринимались попытки переговоров с руководством боевиков, но эти перемирия всякий раз оказывались недолгими. Ситуацию осложнял тот факт, что «незаконные вооруженные бандформирования» регулярно получали помощь из-за рубежа – оружием, деньгами, наемниками. В конце лета 1996 года сепаратисты отбили у федералов Грозный, под контроль боевиков перешли также такие стратегически важные населенные пункты Чечни как Аргун и Гудермес.
Именно эти стратегические потери федеральных войск, как считают отдельные эксперты, и послужили причиной заключения Хасавюртовского мирного соглашения, подписанного в конце августа того же года.Договор подписали тогдашний секретарь Совета безопасности РФ Александр Лебедь и начальник штаба вооруженных сил Ичкерии Аслан Масхадов, будущий непризнанный президент мятежной Чечни. В соглашении были указаны пункты о прекращении боевых действий и выводе российских войск с территории республики, о возобновлении экономических взаимоотношений с Россией (по сути, финансирования Чечни из центра). Главным в этом договоре было то, что прописывалось между строк: фактическое признание Россией независимости Чечни. Хотя рассмотрение этого вопроса с юридической точки зрения формально откладывалось до полного восстановления Чечни после войны.
В сущности, юридические аспекты данного соглашения с чеченской стороны за время действия договора никогда не соблюдались – он был составлен таким образом, что основные обязанности накладывались на Россию. Главная из них – полное обеспечение разрушенной республики. Кроме того, создавался опасный прецедент, на основе которого свои права на автономность могли предъявить и остальные северокавказские республики. Отдельные депутаты Госдумы попытались было проверить соглашение на соответствие Конституции РФ, но Конституционный суд России не стал рассматривать это обращение. С подписанием Хасавюртовских соглашений ситуация в Чечне только усугубилась: исламские экстремисты стремительно расширяли территорию своего влияния, в республике процветала торговля людьми и участились случаи захвата заложников, факты жестокого притеснения русскоязычного населения. Инфраструктуру Чечни никто не собирался восстанавливать, а из- за этнических чисток республику спешили покинуть все, кто не принадлежал к чеченской нации. Такая «вялотекущая шизофрения» продолжалась до нападения бандформирований на Дагестан в 1999 году. Началась вторая чеченская кампания, в режиме контртеррористической операции этот северокавказский регион на сей раз пребывал 8 лет, до 2009 года. Российские власти поняли, что бороться с боевиками можно только силой, не соглашаясь на их условия.